Diepenbrock kon kiezen tussen Breda en 's-Hertogenbosch en koos voor een betrekking aan het gymnasium in de laatste gemeente. Hij wist in het begin niet veel te vertellen over deze stad, "een moeras met een kathedraal en wat huizen eromheen". In 1888 begon hij er les te geven, 20 uur in de week.

Door het uitvallen van de leraar geschiedenis nam hij er ook enkele lessen in dit vak bij, al wist hij daar niet veel van: "Ik weet geen ander ding... dan Karel de Grote en het haringkaken." Alphons gaat steeds meer lessen geven, ook privéles. Het eist veel van hem, zodat hij een vriend eens toevertrouwde: "Ik heb in Den Bosch 's zaterdagsmiddags van vermoeienis huilend op mijn bed gelegen."

In het eerste jaar ziet Diepenbrock het leraar-zijn helemaal niet meer zitten. Hij is al blij, als hij al eens een uur les kan geven, zonder dat hij zijn leerlingen hoeft te waarschuwen. Véél leerlingen heeft hij trouwens niet: in het begin zijn het slechts 4 of 5 die er in de klas zitten, later worden het er 17. Hij geeft enkel les in de drie laagste klassen. Moeilijkheden met zijn leerlingen heeft hij regelmatig en in een brief noteert hij hierover: "Ik heb twee maal tegen een jonkheertje met een broekje in plaats van jonker met enige stemverheffing ezel gezegd."

In 's-Hertogenbosch componeert hij in zijn vrije uren en tijdens de vakanties. Hij schrijft o.a. de 'Missa in die festo', een monumentaal stuk kerkmuziek. Hij kan zich op dit componeren werpen als afleiding van zijn dagelijkse werk.

Diepenbrock schrijft in 1912 over dit muziekstuk: "Ik blijf erbij dat dit werk, wat de noodzakelijkheid van zijn bestaan betreft, mijn beste werk is. Nooit meer heb ik met zo'n overgave en bewuste tirannieke drang iets gemaakt."

In 's-Hertogenbosch had Diepenbrock kennis gemaakt met de dirigent Léon C. Bouman, met wie hij wel eens musiceerde. Wekelijks speelde hij bovendien in een strijkkwartet. In Den Bosch had hij eveneens Antoon der Kinderen leren kennen.

Na zes jaar kwam aan 'de afschuwelijke schoolmeesterij' en aan 'het saaie geploeter en gepomp met die jongens' een einde. Met ingang van 1 oktober 1896 nam hij ontslag als leraar aan het gymnasium. Hij zou zijn kamer aan de Bossche Markt verlaten en naar Amsterdam terugkeren. Alphons Diepenbrock keerde echter niet alléén terug naar zij geboorteplaats: in Hintham had hij Elisabeth de Jong ontdekt, die later zij vrouw zou worden.

In Amsterdam was hij in staat zijn creatieve talenten verder te ontplooien. Hij kreeg er bekendheid als een man van de katholieke kerkmuziek. In zijn geboortestad zou hij op 5 april 1921, 58 jaar oud, overlijden. Drie maanden later reeds zou het Bossche gemeentebestuur hem eren door een straat naar hem te noemen, het zou de Alfons Diepenbrockstraat worden. In een advies hierover schrijft de straatnamencommissie "... dat daardoor terecht hulde wordt gebracht aan een voormalig ingezetene dezer stad, voor hetgeen hij hier reeds op muzikaal gebied presteerde". Dat zou de leraar Diepenbrock zich dertig jaar tevoren niet hebben kunnen voorstellen, zijn leerlingen waarschijnlijk evenmin ...